Som så mange er Derek Hales trætte og drømmer om at grøfte den ni-til-fem livsstil. Da han får at vide, at hans afdøde onkel gjorde ham til den eneste arving af Carpe Diem Boats, et sejlsselskab på det tropiske kompleks på Jo Jo Islands, tøver han ikke et øjeblik. Et nyt liv venter! Efter en lang rejse ankommer han og hans slående kæreste Michelle Joyce endelig til deres destination og nyder den smukke solopgang, med et sejlsfirma af deres egen. Sammenlignet med det kedelige kontorliv ser dette nye liv meget bedre ud. Endelig, men pludselig er livet godt!